如何鉴别苯甲醛、苯甲醇、对甲苯酚、苯乙酮和正庚醛
鉴别这五种有机化合物需要系统性地利用它们官能团的化学特性差异，通过一系列特征反应进行区分。首先，可以观察物理状态和气味：苯甲醛（苦杏仁味）、苯甲醇（芳香味液体）、对甲苯酚（酚类特有气味）、苯乙酮（甜味）、正庚醛（强烈脂肪醛气味）。但这仅为初步判断，准确的鉴别需依赖化学实验。
系统化学鉴别步骤
第一步，使用三氯化铁溶液。取少量样品，滴加1% FeCl₃溶液，若出现蓝紫色，则表明样品为对甲苯酚（酚类特征反应），可将其首先鉴别出来。第二步，进行银镜反应或斐林试验。取剩余样品进行托伦斯试剂（银氨溶液）反应，能在温水浴中生成银镜的为醛类，即苯甲醛和正庚醛；苯甲醇（醇）和苯乙酮（酮）无此反应。第三步，区分苯甲醛和正庚醛。可利用苯甲醛无α-H，不能发生碘仿反应，而正庚醛作为脂肪醛可被次碘酸钠（I₂/NaOH）氧化生成碘仿（黄色沉淀）来区分。同时，苯甲醛也能发生坎尼扎罗歧化反应。
第四步，区分苯甲醇和苯乙酮。苯乙酮含有甲基酮结构，可发生明显的碘仿反应生成黄色沉淀；苯甲醇则为伯醇，可被酸性重铬酸钾氧化使溶液变绿，且能与金属钠反应产生氢气。通过以上由官能团特性设计的系统实验，即可清晰、可靠地将这五种化合物一一鉴别。
