能与酸性高锰酸钾溶液反应的官能团
酸性高锰酸钾（KMnO₄/H⁺）是一种强氧化剂，在有机化学中常用于检验不饱和键及某些易被氧化的官能团。其反应通常伴随溶液紫红色褪去，是重要的鉴别反应。主要能被氧化的官能团包括：碳碳双键（C=C）和碳碳三键（C≡C），它们被氧化为二醇或断裂生成小分子羧酸、酮等。其次，醛基（-CHO）也极易被氧化为羧基（-COOH）。此外，苯环上的侧链（如烷基，特别是与苯环直接相连的α-碳上有氢的烷基）能被氧化为羧基。醇类（如伯醇、仲醇）以及酚类（-OH直接连在苯环上）也能被酸性高锰酸钾氧化。需要注意的是，这些反应的发生条件和产物复杂程度不同，但共同现象是高锰酸钾溶液的紫色褪去。
能使溴水褪色的官能团
溴水（Br₂）通常用于检验不饱和化合物，其褪色原理主要是发生了加成反应或取代反应。最典型的官能团是碳碳双键和碳碳三键，它们能与溴发生加成反应，生成无色的二溴代物或多溴代物，这是鉴别烯烃和炔烃的常用方法。其次，酚类化合物能与溴水发生取代反应，生成白色沉淀（如苯酚与溴水生成三溴苯酚），同时使溴水褪色。此外，含有醛基（-CHO）的有机物也能被溴水氧化（溴水本身具有弱氧化性），醛被氧化为羧酸，溴被还原为Br⁻，从而使溴水颜色褪去。需要注意的是，溴水与烷烃、苯（在铁催化下发生取代，但溴水不褪色）等饱和烃在通常条件下不反应。
总结与比较
综上所述，酸性高锰酸钾和溴水都是重要的鉴别试剂，但作用原理和适用范围有重叠也有区别。两者均可用于检验碳碳不饱和键，但高锰酸钾是氧化反应，溴水对不饱和键主要是加成反应。醛基能被两者氧化而使其褪色。酚类能使两者褪色（与高锰酸钾发生氧化，与溴水发生取代）。一个关键区别在于，苯的同系物（如甲苯）能使酸性高锰酸钾褪色（侧链被氧化），但不能与溴水发生加成（苯环需催化剂才与溴取代），通常不能使溴水褪色（除非光照下发生自由基取代）。掌握这些官能团的特性，对于有机物的鉴别和推断至关重要。